Знаете, надо будет поглядеть по обстановке.
Сейчас мы стартуем проект по онлайн-поиску паломников, так что банально может не оказаться времени.

А в в качестве места ночёвки в Осташкове могу порекомендовать вот эту гостиницу http://autotravel.ru/otklik.php/1414 Конечно не слишком бюджетно, но для Селигера приемлимо. Ибо цены там вообще заоблачные.  Условия хорошие. А самое главное гостиница в центре города, прямо на берегу озера, свой частный причал. А для вечерних посиделок на первом этаже офигенных размеров терраса с окнами выходящими на озеро. Для составления культурной программы рекомендую посмотреть мой любительский фильм о поездке на Селигер http://alpvideo.ru/mediadetails.php?key=2bf6bad8f23d44222d44&title=%D0%9F%D1%83%D1%82%D0%B5%D1%88%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B5+%D0%BD%D0%B0+%D0%A1%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B5%D1%80 Я там почти все достопримечательности облазил и всё вкратце показал в фильме, и православные и природные и военно-патриотические. В этом фильме кстати я и гостиницу слегка показал. Правда фильмы на сайте "Альпвидео" иногда подвисают и приходится запускать их заново.

Я КАТЕГОРИЧЕСКИ "ЗА"!!!! 

Да-да, я думала так же. Мест на 9, я оплатила бы, и водителя оплатила бы. Бы-бы-бы...  Поднакоплю, ничего. Буду вам мамкой.
Остановиться можно в паломнической безплатной гостинице в Ниловой пустыни. Правда, если придем навеселе, нас могут не понять. Надо аккуратно.
  Ну, и есть гостиница "Светлица", практически рядом с монастырем.
  Да и Денис хорошую гостиницу подсказал. Но от Осташкова до монастыря верст 6-7, по-моему.
  В общем,  давайте выкраивать середину сентября. Приложу все усилия.
  Роман! Старайтесь! Эту кашу, между прочим, заварили именно Вы. Не отползайте. КупИте билет до Москвы и от Москвы, от Вас больше ничего не надо.

А я продолжу рекламировать вот эту гостиницу http://autotravel.ru/otklik.php/1414   На самом берегу озера. В исторической части города. Три минуты хода до краеведческого музея и 5-10 минут до Житенного монастыря.  Для вечерних пьянок посиделок за чаем и бесед есть прекрасная застеклённая терраса огромных размеров с огромным столом. Вид из окон прямо на озеро. А на том берегу залива виднеется Смоленский Житенный монастырь (примерно 10 минут хода прогулочным шагом  от гостиницы). Вечерком можно покататься на лодочке или половить рыбку прямо с причала. Народу на причале никого ибо это частная территория. При нас сторож гостиницы прямо с причала поймал на донку килограммового леща. Сама гостиница принадлежит тем же хозяевам, что и главная гостиница города "Селигер". Обычно всех туристов размещают именно там. Но та гостиница так себе. В новой части города, вокруг одни новостройки, до озера идти полчаса. А тут на самом берегу. У администратора гостиницы весьма дружественные связи с поваром ресторана большой гостиницы. Поэтому онивсё время подходит с предложением пригласить повара и наварить целый котёл ухи из свежей селигерской рыбы (угорь, судак и пр.) по ценам в несколько раз ниже, чем в ресторане. Когда мы согласились, то повар сразу бросил свою работу в ресторане и пришёл к нам. Всё таки левый заработок стимулирует гораздо сильнее, чем официальная зарплата. Так что будет возможность заказать специальное питание - всякие местные рыбные деликатесы : угорь, судак, сом, раки и много чего ещё. Сама гостиница вроде небольшая. Примерно на 20-25 человек. Так что заказывать надо заранее. Все удобства  (душ и туалет) на этаже. Но если учесть, что этаж это 5-7 человек, то это не напрягает.

Можно и до 18. а чего нет. До 20, я совершенно свободен.

На сколько здоровья хватит...